在此次展覽中，不少作品都曾出現在2000年的第三屆上海雙年展上，田霏宇在開幕論壇上介紹道，世紀之交的上海意味著中國當代藝術領域開始把自己理解和想象為全球當代藝術必不可少的一部分，而第三屆上海雙年展是其中最核心的部分，這是上海雙年展首次由中外策劃人組成策劃小組，也是不少國外藝術家首次在中國亮相。與此同時，藝術家們發起了雙年展的一系列“外圍展”，展現出其自我組織的精神，分散在城市角落的藝術家工作室則呈現出新興的藝術生態。
在2000年上海雙年展“都市實驗室”單元，建築師張永和曾展出《新上海長屋》，此次基於該作品，結合UCCA Edge的展廳空間創作了新作《5×11米生活》，以真實比例展現了上海典型弄堂的生活空間。在這個空間中，張永和規劃了一個四面圍墻並帶有小庭院的小型住宅，並以一般戶型圖的方式呈現，讓人們去想象和質疑這種空間的可能性，並思考何為城市生活。
在此次展覽中，藝術家何雲昌與丁乙的作品曾出現在第三屆上海雙年展的外圍展“不合作的方式”中，為回顧當時的藝術圖景提供了線索和補充。何雲昌將與上海城市命運息息相關的蘇州河作為自己行為表演的現場，在蘇州河下游取10噸水運往上游5公里處，再把10噸水倒回河裡，讓10噸水重新流淌5公里。這種西希沃特斯式的勞動中，藝術家將肉體的痛苦與河流和城市歷史相融。丁乙展出的三幅繪畫作品《十示》（2000）則追蹤展現了他從位於蘇州河邊的工作室望出去所看到的繁華城市景象。
世紀之交的渴望與焦慮
千禧年標誌著中國藝術發展進入了一個重要節點，彼時藝術家的創作涵蓋了多種媒介，並對作品的材質與體量大小展開探索，以回應人類步入世紀之交，面對經濟與科技快速發展新時代所產生的好奇、恐懼、焦慮與期待。進入四樓展廳，澎湃新聞記者看到了一個由膠片構成的小型迷宮，幽藍色的燈光傳遞出世紀之交的複雜情緒。藝術家胡介鳴的作品《1999－2000傳奇》最初於2001年在舊金山現代藝術博物館展出，他在世紀之交的24小時內盡可能地采集了所有在中國能接收到的電視節目與互聯網中的圖像信息，製作成半透明菲林片，組成一座信息矩陣，暗含對於信息社會與技術烏托邦的思考。
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