在這一時期，藝術家們運用手頭不同的媒介表達著共同的情感。楊福東與李昢（韓國）從當時在東亞因為經濟發展而興起的卡拉OK文化中獲得靈感，在鋼筋水泥的森林中尋找人的立足點和情感共鳴。安德烈·古斯基（德國）的攝影作品《上海》聚焦當時上海新近落成的標誌性景觀之一——金茂大廈《上海》聚焦於當時上海新近落成的標誌性景觀之一——金茂大廈，在壯觀的景象中，個體卻顯得無足輕重。張培力的多屏影像《祝你快樂》（1999）由形色各異的人用不同聲調演唱《生日快樂》歌，透露出烏托邦的意味。張恩利則在繪畫中從奔放感性的表現主義轉為內斂於日常事物中的自我探尋與文化深思。
懸浮於都市的“城市劇場”
歐文·沃姆的裝置《UFO》位於美術館外，同周圍環境和人流發生互動，作為UCCA戶外展覽項目“城市劇場：喜劇四幕”的一部分，作品以另一種方式表達了UCCA試圖與上海這座城市建立連接的期望。
“城市劇場：喜劇四幕”的靈感源自古希臘的露天劇場。“劇場”一詞最早來源於希臘文“Theatron”，意為“一個為了觀看的地方”。早在2500年前，古希臘誕生了人類歷史上最為悠久燦爛的戲劇文明。露天劇場作為當時人們聚集活動的中心，在上演反映當時社會生活、經濟與文化戲劇的同時，也發揮了凝聚民眾精神，助力文化傳播的作用。受古希臘露天劇場的形式、功能和影響的啟發，“城市劇場：喜劇四幕”以UCCA Edge的建築特質為切入點，邀請藝術家們在位於四層的環形戶外露台展開藝術實踐，構建一座介入城市肌理，懸浮於都市上空的“城市劇場”。
曹斐的作品《人民城寨的誕生》以獨特的方式將影像與現實景觀結合起來。在作品中，透過望遠城市風景，而是遊戲一般的虛擬城市，而當視線離開視景窗後，能夠看到美術館東側露台前方新舊雜陳的城市景觀。這件基於場地的作品也展現了曹斐一直以來對於城市的現實與超現實面的興趣。在南側露台，黃炳的裝置《閃縮練習》利用半透明亞克力裝置內伸出的軟管象徵都市人閃爍的眼神；而在西側露天，生活工作於美國的日本藝術家笹本晃以歐美工薪階層常去的酒吧為原型，搭建了《天氣吧台》，將兩部影像作品作為“天氣預報”，插入屏幕內播放的體育頻道節目中。視頻中，笹本晃一本正經又荒誕莫名地播報著映射人內心感受的天氣變化自然氣候與身體情狀的變化融為一體，讓人一時難以辨別內外真假。
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