首先，郭台銘如果要代表國民黨參選，就要贏得提名。目前呼聲最高的韓國瑜，雖然數度表態不選2020，但“韓粉”仍全力擁戴，如果郭台銘參選，就無異斷了徵召韓國瑜的路，“韓粉”自然很難嚥下這口氣，屆時或是不去投票，或是改投柯文哲，朱立倫和王金平的支持者也可能如此，這對郭台銘都將是重大傷害；所以在初選過程中，如何取得韓國瑜的諒解，進而緩解“韓粉”的不滿，爭取他們的認同，使國民黨非但沒有分裂，反而更加團結，不僅是郭台銘的一大挑戰，更是他能否在2020勝選的關鍵。
其次，郭台銘雖然是億萬富翁，經常贊助他矚意的政治人物，但他從無參選經驗，更遑論“全國性的大選”。要在短短幾個月的時間里，找到稱職的操盤手籌組競選團隊，本來就不是件容易的事情；何況競選團隊跟郭台銘之間從未共事，既無互信，也談不上默契，郭台銘能否充分授權？這些人能否適應“百分百紀律執行力”的鴻海文化？在在都是問題；更別說，郭台銘能否放下身段，跟地方派系和基層民眾“搏感情”？
眾所皆知，郭台銘在鴻海帝國以霸氣管理聞名，日本經濟新聞曾將其譽為“現代版成吉思汗”，但如此鐵腕風格和火爆脾氣，在私人企業可以橫行無阻，在競選團隊就未必能夠行得通，所以如何迅速組成既有經驗，又能為郭台銘充分信任的競選團隊，將是他第二個重大挑戰。
再者，郭台銘若是代表國民黨參選“總統”，很快就會變成民進黨的“靶子”，他過去所有的經歷、言論，都要接受公開檢驗，甚至被有心人士“人肉搜索”，故意栽贓抹黑，對於隨時隨地都可能出現的攻擊和污衊，如何有效因應，適時反駁，而又不失風度與氣度，對郭台銘將是重大的考驗；如果他不能控制情緒，言行過當，很可能一夕之間形象就被鬥臭，這是他的團隊必須要高度注意的地方。 |
